本赛季结束后，德尚离开了球队，去英格兰的切尔西俱乐部。佩鲁齐也跟随里皮去了国际米兰。

　

★1999～2000★

安切洛蒂任主教练。与拉齐奥的对决充满戏剧性，尤文图斯曾在仅剩9轮的时候领先对手多达9分，但在最后一场比赛中在滂沱大雨中遗憾地负于佩鲁贾，痛失冠军。足协杯上运气不佳，因客场进球数少而被拉齐奥淘汰。联盟杯赛上客场0：4负于维戈.塞尔塔，被淘汰。本赛季，尤文图斯一无所获。欧洲足球锦标赛上，皮耶罗未把握住战机，意大利队和冠军差肩。

　

★2000～2001★

本赛季，尤文图斯引进意大利队永远的“敌人”法国人特雷择盖，与罗马展开冠军争夺战，尤文图斯再次遗憾地屈居亚军。冠军杯由于齐达内和范德萨的失常表现，在还剩两轮仍小组第一的情况下，连续两场意外失利，令人惋惜。足协杯上被巴乔领衔的布雷西亚淘汰。赛季结束后，尤文图斯球员变动较大，齐达内和大因扎吉两个功勋球员离队。

　

★2001～2002★

赛季初，引进内德维德，图拉姆，布丰，和新秀c.泽诺尼。实力有所增强。里皮顶替安切洛蒂再次成为斑马军团的主教练。联赛初期处于磨合之中的球队接连受到打击，冠军杯在形势有利的情况下再次发挥失常，第二阶段被淘汰。联赛末期几乎夺冠无望，但似乎受到命运女神的垂青，在剩下五轮落后五分的不利情况下一鼓作气，连战连捷，最后时刻夺得俱乐部历史上的第26个联赛冠军，其中，里皮和皮耶罗功不可没。意大利杯决赛败于帕尔马，不禁令人想起1994～1995赛季两支队伍在意大利联赛，杯赛和欧洲联盟杯上上演的好戏。2002年7月击败帕尔马赢得俱乐部历史上第3座意大利超级杯。

　

★2002～2003★

引进卡莫拉内西和在帕尔马表现出色的迪瓦约。在联赛中，尤文图斯再展球队特有的韧性，提前两轮比赛夺冠。在欧洲冠军联赛中，球队一路过关斩将，淘汰三支西班牙球队闯入决赛。尤其是半决赛对阵皇家马德里的第二回合比赛，尤文图斯的表现令人叫绝。在决赛中，由于内德维德的缺席，导致球队攻击力不佳，最后点球惜败AC米兰。本赛季的冠军联赛是属于意大利的，除了尤文图斯和AC米兰闯入决赛外，国际米兰也进入了半决赛。

　
★2003～2004★

在切沃成名的莱罗塔列加盟，米科利回归，但是后防线的老化令尤文图斯大尝苦果。联赛中仅仅赢得第三名，欧洲冠军杯被老对手拉科鲁尼亚淘汰出八强，意大利杯决赛负于拉齐奥。本赛季是俱乐部近年来少有的颗粒无收的赛季。



荣誉室

意甲  
1904--1905、1925--1926、1930--1931、1931--1932、1932--1933、1933--1934、1934-- 1935、1949--1950、1951--1952、1957--1958、1959--1960、1960--1961、1966--1967、 1971--1972、1972--1973、1974--1975、1976--1977、1977--1978、1980--1981、1981-- 1982、1983--1984、1985--1986、1994--1995、1996--1997、1997--1998、2001--2002、 2002--2003、2004--2005（共28次，05至06赛季因为“电话门事件”而被处罚降入乙级，冠军拱手让给国际米兰） 字串3

意大利杯
1937--1938、1941--1942、1958--1959、1959--1960、1964--1965、1978--1979、1982--1983、1989--1990、1994--1995（共9次）  
  
意大利超级杯
1995 1997 2002 2003（共4次）  
  
欧洲冠军杯
1984--1985、1995--1996(共2次)

欧洲联盟杯
1976--1977、1989--1990、1992--1993（共3次）

欧洲优胜者杯
1983--84(共1次)

欧洲超级杯
1985、1996(共2次)

洲际杯（丰田杯）
1985、1996(共2次)  

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