在经历了风光的一个赛季后，1989－90赛季来到了，联赛中再次功亏一篑，尤为可惜的是联赛快结束时米兰还遥遥领先，可是在同南美三杰（马拉多纳、卡雷卡、阿莱芒）率领的那不勒斯比赛中0比3败北，随后迎战维罗纳，心浮气躁的米兰在比赛中竟然被罚下4人，其中包括萨基、科斯塔库塔、里杰卡尔德、古利特，最终获得亚军。冠军杯中则继续精彩，1990年5月，奥地利维也纳普拉特，米兰凭借里杰卡尔德的进球，1比0小胜葡萄牙的本菲卡，卫冕成功（米兰第4个冠军杯）。在本赛季随后的比赛中米兰再次夺取欧洲超级杯（米兰的第2个欧洲超级杯），而1990年12月9日日本东京国家体育场，米兰迎来了南美劲旅巴拉圭奥林匹亚队，比赛中荷兰三剑客异常抢眼，尤其是里杰卡尔德独中两元，斯特罗帕攻入一球，最终3比0夺冠（米兰的第3个丰田杯），里杰卡尔德开走了丰田车。
在随后的1990－91赛季，桑普多利亚“意大利双子星座（曼奇尼、维亚利）”一扫世界杯阴影，在埃里克松的率领下力挫群雄，获得冠军，米兰又一次屈居亚军。在冠军杯的比赛中，客场挑战马赛队，由于米兰队员抗议球场光线不足罢赛，最终被欧足联判输，而且停赛一年。决赛在马赛和贝尔格莱德红星队之间展开，以萨维切维奇、潘采夫、普罗辛内斯基组成的南斯拉夫“三个火枪手”率领的红星队点球5比3获胜，其后的丰田杯中他们再放异彩，风靡一时。可惜的是南斯拉夫内战连连，被禁止参加欧洲比赛，三个火枪手也各奔东西。令人遗憾的是荷兰三剑客几乎战胜了南美三杰、德国三驾马车、意大利双子星座等所有组合，可惜仅仅因为一场罢赛失去了同南斯拉夫“三个火枪手”交手的机会。

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尽管4年来米兰两夺冠军杯和丰田杯，但连续3年来联赛冠军旁落，贝鲁斯科尼忍无可忍，终于辞退了萨基，后者去了意大利国家队。就在大家议论纷纷，猜测下一位入主米兰内洛人选时，贝总拿出自己一贯的作风，交给了名不见经传的卡佩罗，接到聘书后，连卡佩罗本人也惊呆了。
由于失去了欧洲赛场的参赛权，米兰把精力全放到了国内比赛，而1991－92赛季无疑是个梦幻赛季，荷兰三剑客风光无比，中场又增添了“节拍器”阿尔贝蒂尼，巴雷西、马尔蒂尼、科斯塔库塔、加利、罗西、多纳多尼、西蒙尼群星闪耀，尤其是联赛最后一场客场对福贾居然8比2大胜，整个赛季保持不败获得桂冠（米兰第12个联赛冠军），创下了一个不可思议的记录。巴斯滕以25粒进球蝉联最佳射手称号。赛季结束后，米兰还夺到了意大利超级杯赛冠军（米兰第2个意大利超级杯）
新的1992－93赛季来到了，贝鲁斯科尼又一次挥金如土，买来了南斯拉夫火枪手之一的萨维切维奇，年度世界、欧洲足球先生帕潘，又以创纪录的225亿里拉招来都灵的伦蒂尼，热那亚的埃拉尼奥也加盟了红黑军团。有了这些强援，卡佩罗用兵游刃有余，继续延续不败的纪录，最终创下了近代足球史上不可思议的58 场不败纪录，联赛冠军自然是易如反掌，探囊取物（米兰第13个联赛冠军）。重返欧洲赛场后，米兰再一次杀到决赛，对手正是仇人马赛队，1993年5月26 日德国慕尼黑，米兰久攻不下，反倒被对手偷袭得手，最终0比1败北。事后不久，马赛队涉嫌贿赂案被剥夺冠军杯并降到乙级联赛。失去荷兰三剑客的米兰顶替马赛出征丰田杯，1993年12月12日，在日本东京迎来了卡福率领的巴西圣保罗队，比赛过程异常精彩，米兰两次落后，马萨罗、帕潘两次扳平比分，但最后被穆勒攻入制胜一球，铩羽而归。遗憾是太多了一些，但国内超级杯卫冕成功（米兰第3个意大利超级杯）。 字串7
由于巴斯滕本赛季的优异表现继88、89年之后第3次当选欧洲足球先生，继88年之后第2次当选世界足球先生。
1992－93赛季结束后，里杰卡尔德倦鸟思林，叶落归根，回到了阿贾克斯队。1995年率领阿贾克斯在冠军杯决赛中与米兰相遇，1比0获得胜利，帮助阿贾克斯夺得了第4个冠军奖杯，同年以27胜7平的骄人战绩重获荷兰甲级联赛冠军，赛季结束功成名就，隐身山林。1998年8月31日重新出山，接任荷兰国家队主教练，全力打造橙衣军团。2000年6月28日在本国举行的欧洲足球锦标赛上打入半决赛，碰到了意大利队，全场荷兰7枚点球仅仅射中1个，自然是淘汰，里杰卡尔德引咎辞职。2003－04赛季再度复出，担负起重振巴塞罗那雄风的重任，经过赛季初的低迷后巴塞罗那终于恢复昔日光芒，一路狂胜，联赛中反超皇马，名列第二。作为球员，虽然没有古利特的潇洒飘逸，也没有巴斯滕的风光无限，但他坐镇后场，以其简练、快速、朴实而实用的足球风格成功的与另外两位剑客组成绝配，也是任何一位主教练器重的球员。作为主教练无疑将成为欧洲赛场上少壮派的代表人物之一。
由于不甘心坐冷板凳，古利特1993－94赛季去了桑普多利亚，带领桑普多利亚踢出了不少精彩的比赛，很受球迷喜欢。第二年重新回到米兰，但是他骨子里桀骜不驯的性格注定他永远不会停歇下来，在米兰短暂停留后，远赴英伦，在切尔西、纽卡斯尔联队都留下了他的足迹，踢球兼作教练的他倡导的性感足球很得人心。受他的感召，维亚利、佐拉、迪卡尼奥等意大利当红球星纷纷来到英格兰，为英超的多元化发展作出了不小的贡献。此后古利特担当了足球评论员，现在又谋求执教。古利特多才多艺，除了足球，他还是一位音乐迷，创作的歌曲畅销一时。 字串7
巴斯滕无疑是最令人痛心的，木秀于林，风必摧之，作为世界上最好的锋线杀手，自然要受到后卫的倍加照顾，尤其是以防守著称的意大利。长期的伤病最终使得这只乌勒支天鹅无法展翅飞翔，1993年5月26日冠军杯输给马赛的比赛竟然成了他的绝唱。球迷苦苦等待，巴斯滕也非常努力，但最终还是无法战胜伤痕累累的膝踝关节，在1995年8月18日新的赛季即将开始时，圣西罗球场巴斯滕正式挂靴，全场球迷一遍又一遍的呼唤着他的名字，久久不愿停息。他高大英俊，一切显得是那样的优美、典雅、洒脱，给人以美奂美仑的感官享受，他是世界足坛唯一集力量美、技术美和艺术美于一身的天才射手，一只凄美的天鹅。
1993－94赛季如约而至，荷兰三剑客以不同的方式全部暂时离开了米兰，但球队依然保持良好的竞技状态，中途黑色车厢德塞利从马赛火线加盟，很大程度弥补了里杰卡尔德留下的空档。上赛季回到球队的博班更是找到感觉，逐渐成为场上核心。萨维切维奇集傲慢和高贵于一身，依然独领风骚。拉杜乔尤、帕潘、劳德鲁普显露峥嵘。遗憾的是伦蒂尼遭遇车祸后从此一蹶不振，轰动一时的超记录转会费换来的却是长期的伤病，最终默默的离开了米兰，销声匿迹。尽管众多球星走的走，伤的伤，但联赛中依然独占鳌头，实现了联赛和意大利超级杯三连冠，冠军杯则再次进入决赛。

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